A juventude de Fidel Castro, revolucionário e político cubano, abrange os primeiros 26 anos da sua vida, de 1926 a 1952. Nascido em Birán, província de Oriente, Fidel Castro foi o filho ilegítimo de Ángel Castro y Argiz, um rico agricultor e proprietário de terras, e da sua amante Lina Ruz González. Primeiro educado por um tutor em Santiago de Cuba, Fidel Castro frequentou depois dois internatos antes de ser enviado para El Colegio de Belén, uma escola dirigida por Jesuítas em Havana. Em 1945, começou a estudar Direito na Universidade de Havana, onde se tornou politicamente consciente pela primeira vez, tornando-se um firme anti-imperialista e crítico do envolvimento dos Estados Unidos nas Caraíbas. Envolvido na política estudantil, se filiou ao Partido Ortodoxo de Eduardo Chibás, conseguindo publicidade como crítico vocal da administração pró-EUA do Presidente Ramón Grau e do seu Partido Auténtico.

Imerso na violenta cultura de gangues da universidade, em 1947 participou de uma tentativa reprimida de derrubar a junta militar de Rafael Trujillo na República Dominicana. Voltando à política estudantil, Castro esteve envolvido em manifestações violentas em que os manifestantes se confrontaram com a polícia de choque, nas quais se tornou cada vez mais à esquerda nos seus princípios. Viajando para Bogotá, Colômbia, lutou pelos Liberais em Bogotá antes de regressar a Havana, onde abraçou o marxismo. Em 1948 casou-se com a rica Mirta Díaz-Balart, e em setembro de 1949 nasceu o seu filho Fidelito. Obtendo o seu Doutoramento em Direito em setembro de 1950, cooperou com um escritório de advogados mal sucedido antes de entrar na política parlamentar como candidato do Partido Ortodoxo. Quando o General Fulgencio Batista lançou um golpe de Estado e derrubou a presidência eleita, Castro trouxe contra ele desafios legais, mas como isto se revelou ineficaz, começou a pensar em outras formas de destituir Batista.